Vào một đêm mùa hè nóng bức, khi mới bắt đầu quen nhau, Michelle đi cùng Barack đến một tầng hầm nhà thờ ở Roseland, một khu phố nằm trong khu vực phía Nam của thành phố Chicago. Người dân ở đó đang phải vật lộn nhằm xây dựng lại cộng đồng sau khi các nhà máy đóng cửa. Barack muốn giúp đỡ họ. Tuy vậy trong tầng hầm chật chội, dưới ánh đèn huỳnh quang đó, một nhóm người, hầu hết là phụ nữ lớn tuổi tỏ ra rất nghi ngờ về người đàn ông da đen trẻ tuổi ăn mặc bảnh bao này. Liệu anh ta có thể làm được gì?
Michelle đã rất ngạc nhiên chứng kiến Barack dần thu phục được nhóm người. Anh nói về sức mạnh của việc tham gia các hoạt động chính trị. Bạn sẽ bỏ cuộc, hay sẽ đấu tranh cho một thế giới tốt đẹp hơn? Anh kêu gọi họ bỏ phiếu và gây áp lực lên những đại diện khu vực của mình. Cuối cùng, những người phụ nữ này cùng kêu to "Amen!"
Chính hôm đó, Michelle đã nhận ra rằng chồng mình có sức thuyết phục và truyền cảm hứng đến mức nào. Nhưng trong khi tài năng của anh mở ra rất nhiều cánh cửa, thì đôi khi nó cũng thử thách cuộc hôn nhân của họ.
Sau chiến dịch Project VOTE!, tạp chí Chicago cũng đã chú ý đến tài năng của Barack. Bài báo đi xa đến mức gợi ý rằng chàng trai trẻ này nên ra tranh cử chức Tổng thống. Nhưng Barack đã từ chối. Lúc ấy, anh tập trung hơn vào việc hoàn thành cuốn sách đầu tiên của mình. Đó là cuốn hồi ký viết về những trải nghiệm đầu đời của chính anh. Cuốn sách kể câu chuyện quan trọng đối với anh, nhưng anh cũng còn động lực khác: Nếu không hoàn thành ngay trong thời gian tới, anh sẽ phải trả lại 40.000 đô la tiền ứng trước từ nhà xuất bản!
Cuối cùng, anh đã hoàn thành cuốn sách đúng thời hạn, và Dreams from My Father (tạm dịch Những giấc mơ từ cha tôi) được xuất bản vào năm 1995 - cũng năm đó Barack chính thức tham gia chính trường.
Michelle rất hoài nghi về ý tưởng này, vì nhiều lý do. Trước hết, cô không thích những gì cô biết hoặc đọc về các chính trị gia và tiến trình chính trị. Hầu hết các chính trị gia dường như đều bị tư lợi chiếm hết tâm trí và chỉ vài người trong đó là những người được mô tả như lực lượng thúc đẩy những điều tốt đẹp mà thôi. Thêm vào đó, trải nghiệm của cô ở gia đình Jackson cho cô ấy thấy rằng các chính trị gia thường xuyên vắng nhà trong những giai đoạn rất dài. Trong suy nghĩ của cô, Barack có nhiều khả năng tạo ra khác biệt nếu anh lãnh đạo một tổ chức phi lợi nhuận chứ không phải là chính trị gia trong một văn phòng ngột ngạt nào đó.
Tuy nhiên, một cơ hội lớn đã hiện ra trước mắt họ. Đó là chiếc ghế trong Thượng viện bang Illinois, đại diện cho quận Hyde Park, chính nơi họ đang sống.
Michelle đã cảnh báo Barack rằng cuối cùng anh sẽ thất vọng – dù nỗ lực đến mức nào thì cũng không có gì thay đổi. Barack nhún vai. “Cũng có thể,” anh nói. “Nhưng cũng có thể anh sẽ làm được một số việc tốt. Ai biết?"
Thật khó cãi. Cuối cùng, Michelle đã chấp thuận. Cô hoài nghi, và cô lo lắng rằng người chồng nghiêm túc và lý tưởng của mình sẽ bị người ta ăn tươi nuốt sống. Nhưng cô không định cản đường một con người có thiện ý muốn tạo ra sự thay đổi.