Hành trình của Elon Musk từ một doanh nhân internet tiên phong đến một nhà cách mạng trong nhiều ngành công nghiệp là câu chuyện về tầm nhìn, nghịch cảnh và sự nỗ lực không ngừng nghỉ. Bắt đầu từ giữa những năm 1990, Musk, cùng với em trai Kimbal, đã bắt tay vào một dự án đổi mới hứa hẹn sẽ đặt nền móng cho những thành công tương lai của ông. Họ hình dung việc kết hợp một danh bạ doanh nghiệp có thể tìm kiếm được với phần mềm bản đồ để tạo ra Zip2, một công cụ mới giúp người dùng vừa di chuyển trên các con đường trong thành phố vừa tìm kiếm các doanh nghiệp.
Mặc dù gặp phải sự hoài nghi từ các chuyên gia trong ngành, anh em nhà Musk vẫn kiên định với tầm nhìn của mình từ một văn phòng khiêm tốn ở Palo Alto, California, sống chủ yếu bằng đồ ăn nhanh với nhiều đêm thức trắng. Tuy nhiên, phong cách quản lý khắt khe và tập trung cao độ vào công việc của Musk đã gây ra nhiều xung đột, bao gồm cả mâu thuẫn với Kimbal. Dù vậy, sự kiên trì của họ cuối cùng đã đưa đến một hợp tác quan trọng với Navteq để có dữ liệu bản đồ, nâng cao giá trị dịch vụ của họ. Bước đột phá này đã mang lại các khoản đầu tư quan trọng, bao gồm một khoản góp vốn 3 triệu đô la từ Mohr Davidow Ventures, giúp Zip2 chuyển hướng sang việc cung cấp các giải pháp phần mềm cho các tờ báo.
Năm 1999, dự án Zip2 đã mang lại thành quả khi Compaq mua lại công ty với giá 307 triệu đô la. Thương vụ này không chỉ giúp Musk trở thành triệu phú mà còn thúc đẩy dự án đầy tham vọng tiếp theo của ông: X.com. Ra mắt vào tháng 3 năm 1999, X.com là một nỗ lực táo bạo nhằm phá vỡ cách thức hoạt động của ngân hàng truyền thống bằng cách tạo ra một dịch vụ tài chính trực tuyến toàn diện. Dự án này cuối cùng đã hợp nhất với đối thủ cạnh tranh Confinity, dẫn đến sự ra đời của PayPal, một cái tên sau này đã trở thành biểu tượng của thanh toán trực tuyến.
Tuy nhiên, nhiệm kỳ của Musk tại PayPal lại được đánh dấu bằng những cuộc xung đột nội bộ và phong cách quản lý gây mâu thuẫn với các nhà lãnh đạo khác trong công ty. Một trong những cuộc chiến gay gắt nhất là với giám đốc công nghệ Max Levchin. Levchin và Musk có quan điểm khác nhau về việc lựa chọn hệ điều hành cho dự án. Musk ủng hộ Microsoft Windows, trong khi Levchin lại ủng hộ Unix, hệ điều hành mà ông cho là đáng tin cậy hơn. Sự bất đồng này leo thang thành một trận đấu vật tay và Musk đã giành chiến thắng. Chiến thắng này dẫn đến một năm làm việc kém hiệu quả khi phải viết lại mã Unix và bỏ qua các vấn đề gian lận nghiêm trọng trong công ty, một quyết định mà Levchin cảm thấy khó chấp nhận.
Trong khi đó, đời sống cá nhân của Musk cũng đầy sóng gió. Ông gặp Justine Wilson tại Đại học Queen’s, và mối quan hệ của họ thường xuyên bị công chúng chú ý và gây ra nhiều tranh cãi. Mặc dù có sự phản đối từ những người thân thiết, Musk và Wilson kết hôn vào năm 2000. Trong tuần trăng mật của Musk, Levchin và các đồng nghiệp khác đã dàn dựng một kế hoạch để buộc Musk rời vị trí giám đốc điều hành. Khi trở về, Musk đã tìm cách đối mặt với thử thách này nhưng cuối cùng đã bị buộc phải rời khỏi ghế giám đốc. Dù đau đớn, nhưng điều này đã giúp ông theo đuổi những tham vọng lớn hơn nữa với SpaceX và Tesla. Hơn nữa, việc bán PayPal cho eBay với giá 1,5 tỷ đô la vào năm 2002 đã củng cố thêm tình hình tài chính của Musk và thúc đẩy các dự án mới của ông.